例えば２～３年前に退職して、その直後に失業保険を受給したとします、そして今、また会社を辞めたとしたら、再び失業保険の申請は可能なんでしょうか？（もちろん雇用保険を６ヶ月以上支払ってたとして）
例えば、その２～３年前の失業保険で給料の８割を受給していたなら、今回の失業保険は５割しかもらえないとか、何度も申請すると受給できる額が下がると聞いたのですが、本当でしょうか？一度受給してから何年かは再び申請できないとか額が下がるとか、そのような規定はあるのでしょうか？

加入期間を満たしていれば再失業給付の受給は可能です。
また、何度も受給したからといって基本手当の日額が変わる事はなく、6ヶ月に支給された賃金の合計額÷１８０によって算定されます。
一度受給してから何年かは再受給資格がないなどの規定はありません。

先日職業訓練（委託）に応募しました。
私は９月末で９０日たつので失業保険の支給が終わります。
もし合格して通った場合訓練中の手当ては何かしらあるんですか？？

訓練校への応募は、ハローワークの受講あっせんを受けて応募していますか？

まず、それがないと各種金銭的支援は受けられません。

ハロワの受講指示か受講推薦があれば、ここでこういう質問がないとは思いますが、あると仮定してお答えします。

失業給付受給期間が90日ということですので、この90日が満了する前に、職業訓練の受講が開始すれば、給付期間が延長され、職業訓練終了まで基本手当がもらえるほか、交通費などももらえます。

もし、失業給付が終了してしまっている場合、質問者さんの経済状況が厳しく、かつ一家の生計を担っている方であるならば、訓練・生活支援給付金という別制度による給付金が訓練終了までもらえることがあり得ます。これは基準に該当しなければもらえません。

いずれの受給手続きもハローワークで行われます。

ただし、ハロワでこのあたりの説明は必ず行われると思うのですが・・・・
もしハロワを介して応募せず、直接、訓練校に応募している場合は、訓練校でもこのへんの情報はよく承知しているはずですので、相談してみてください。

ハローワークに今から相談してもＯＫですが、すでに応募してしまっている、ということについてはふれない方がいいかもしれません。ハロワの担当者もいろいろで、「うちを介さないで直接応募しているなら勝手にすれば」的な了見の狭い輩もいるとか聞きますので。

失業保険についてです。
来週妊娠のため退職するのですが、一年以上就業期間があり妊娠のための退職ということで、受給期間の延長ができると聞きましたが、
受給自体が最大四年間貰えるのか、貰えるタイミングとして四年延長できるのかがわかりません。
無知ですみません。回答お願いします。

通常は、受給期間は退職後1年間なのですが、それを3年延長して、4年間で受け取れるようになります
もし、給付日数が、180日だとすると、4年たつ日より少なくとも180日前には、失業手当の受給を開始しないと、全部もらいきらないうちに期間が終了してしまうことになります

給付日数が増えるわけではありません。

退職して1ヶ月してから、受給延長手続きをします。すぐに手続きをしてくれることもあるようなので、離職票をもらったら電話でよいので住んでいるところを管轄しているハローワークに問い合わせてみてください

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